お早うございます、daisukesaitoさん
Windows 10、After Effects CC2017です。
どういう訳か、クローズドパスを右回りまたは左回りで書いても、オブジェクトは常に左回りになってしまいます。？？です。
で、次のような方法でパスを書きましたらうまくいきました。
①終点のアンカーポイントを、始点に対しちょっとずれた位置にしたオープンパスを書きます。次に終点のアンカーポイントを始点に重ねます。
②シェイプレイヤーを展開して、「パス」を選択し（この時、「パス1」と「パス」が選択されます）、メニューの「編集」→「コピー」を選択します。
③オブジェクトが動き出す時間に再生ヘッドを移動します。
④オブジェクトのレイヤーの「位置」を選択して、メニューの「編集」→「ペースト」を選択します。
⇒「位置」に、キーフレームが再生ヘッドを始点にして60フレームの長さで選択された状態でペーストされます。
⑤キーフレーム全ての選択を解除してから、一番右側のキーフレームを所定の時間までドラッグします。
【補足です】ご存知でしたらごめんなさい。
◆オブジェクトに、自動方向を設定することができます。
①オブジェクトのレイヤーを選択します。
②メニューの「レイヤー」→「トランスフォーム」→「自動方向」を選択し、開いた「自動方向」ウィンドウで「パスに沿って方向を設定」を選択します。
③オブジェクトの方向がずれている場合は、「回転」で微調整します。
◆オブジェクトは、動き出す前と動きが終わってからも、表示されています。これを非表示にするには、オブジェクトのレイヤーの「不透明度」を設定します。
◆エクスプレッションを使う方法もあります。